A versão 1 do Apache não incluía suporte a SSL: nos anos 90, controles de exportação americanos e patentes do algoritmo RSA nos EUA, obrigaram projetos open source a serem desenvolvidos fora dos EUA e eram distribuídos separadamente. Diversos projetos independentes proveram suporte SSL ao Apache, inclusive Apache-SSL e mod_ssl; mas opções comerciais como o Stronghold da c2net (mais tarde comprada pela Red Hat), eram mais populares naquele momento.
Agora que o mod_ssl está incluído na versão 2, o Apache se tornou mais popular. E agora, o número de servidores Apache rodando implementações SSL ultrapassaram o número de servidores da Microsoft.
Fonte: http://news.netcraft.com/archi[...]the_leader_in_ssl_servers.html